微軟的利潤幾乎全部來自兩類產品：Windows和Office。但在windows上，微軟近年來屢犯錯誤。例如Vista非常糟糕，以至于微軟不得不在2009年將Windows XP Home版再次投放出來，以應對Linux上網本在低端PC市場對微軟的沖擊。在鮑爾默宣布退休后，接受媒體采訪時也坦承，他最后悔的是開發了Vista。
去年10月微軟推出Windows 8，但這種產品沒能引發用戶興趣，原因是其改變了傳統的Windows運行方式，取消了“開始”按鈕。
加上傳統PC銷量的下滑，Windows 8幾乎沒能在市場上取得什么進展。
理由5 必應搜索投資失敗
在見證了谷歌的崛起之后，微軟試圖建立自己的網絡搜索架構。微軟在2006年推出Live Search搜索服務，又在2009年將這項服務更名為必應(Bing)。
2009年，鮑爾默表示將在未來不超過五年的時間里把運營收入的5%-10%投入搜索引擎業務，算下來大概是55億-110億美元。一次在西雅圖召開的微軟年度員工大會上，鮑爾默甚至放出話來，微軟搜索引擎不超過谷歌他就不會退休。
微軟后來還與雅虎和Facebook達成協議，并購雅虎的搜索業務。但必應所占市場份額一直都在穩步下降，目前谷歌的搜索流量相當于必應的近四倍。微軟的數據顯示，今年5月美國市場Google搜索占據66.7%的市場份額，必應只占據17.4%的市場。
理由6 市場不再相信鮑爾默
2000年1月，鮑爾默成為CEO。1999年最后一天，也就是鮑爾默在微軟披掛上任的前一天，微軟的市值為6000億美元；在鮑爾默宣布卸任的前一天，微軟的市值為2770億美元。在鮑爾默宣布退休計劃之后，微軟股價在周五盤前一度上漲7%。投資者似乎在用這樣的方式表達對鮑爾默的不滿。
國外媒體評價稱，鮑爾默過去就不是一個好的CEO人選，他是一位推銷員。經過這么多年，他不得不銷售噱頭多過真材實料的東西，市場已經開始反對他。