明徐渤對(duì)他的仕女畫亦十分推崇，在其《紅雨樓題跋》中說：“畫家人物最難，而美人為尤難。綺羅珠翠，寫人丹青易俗，故鮮有此技名家者。吳中惟仇實(shí)父、唐子畏擅長(zhǎng)。”他的大多仕女畫是表現(xiàn)宮妓、妓女等下層女性生活的青樓題材，如《王蜀宮妓圖》、《陶谷贈(zèng)詞圖》等，這與他科場(chǎng)舞弊案后頹廢自棄，終日寄情于聲色不無(wú)關(guān)系。
那么，這種風(fēng)格的產(chǎn)生與他賣畫為生又有怎樣的關(guān)系呢？這時(shí)期在繁華的江南城市，隨著商品經(jīng)濟(jì)的發(fā)展，娼妓越來越盛。在蘇州這樣經(jīng)濟(jì)發(fā)達(dá)的城市，此業(yè)就顯得尤為興盛。唐寅作為一個(gè)命運(yùn)曲折而又多情重義的文人，面對(duì)那些“同是天涯淪落人”的女性，自有惺惺相惜之意，于是便以這種題材來表現(xiàn)自己的性情。同時(shí)，更深層的原因是，他的這種題材源于當(dāng)時(shí)繪畫商品化及自己賣畫的需要。唐寅生活在商品經(jīng)濟(jì)發(fā)達(dá)的江南地區(qū)，此時(shí)的商人和地主大都喜交名士，吸收了眾多的文人和畫家與之交往，而這些富豪往往把自己裝扮成好文知畫的風(fēng)雅人士。面對(duì)特殊的消費(fèi)群體，唐寅在創(chuàng)作人物畫作品時(shí)，就不能不考慮接受者的審美趣味和心理需要。
為了生計(jì)的需要，唐寅還應(yīng)人所求，描繪過大量的色情畫之類的春宮圖。另外，唐寅在山水畫方面造詣很高。但唐寅是院派這種風(fēng)格正統(tǒng)的畫法，而不是沈周、文征明那種文人畫風(fēng)格，是有特定原因的。唐寅的花鳥作品不多，但不可不提。他擅長(zhǎng)水墨寫意花鳥，墨韻明凈、意境高雅。其所繪《雨竹圖》扇面(上海博物館藏)，以濃墨繪近竹，淡墨繪遠(yuǎn)竹，筆墨淋漓，氣韻酣暢。書畫作品的情托于象，而意趣更在點(diǎn)畫外。這種風(fēng)格的花鳥畫，無(wú)論從題材還是畫法來看，也都是適應(yīng)社會(huì)大眾喜好的需要。（人民政協(xié)報(bào)）